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1950年咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活继而到香港谋生一次较量梁双（洪天明 饰）甘拜下风并拜叶问为师其后叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹 　　汪东与吴赞好斗四处与其他门派“讲手”经常需要叶问调解某夜工友们与梁双在天台开会起冲突叶问出手制伏众人另一方面邓声沉迷名利与贪污警员同流合污叶问向邓声晓以大义邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释 　　1959年九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领经营不良勾当邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出好让地头龙操控比赛结果比赛当天魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰）叶问出手救助吴忠击败...